ويعتبر ويلشير (26 سنة) أحد خريجي أكاديمية آرسنال، وبدأ مسيرته الكروية مع الفريق الأول للنادي اللندني في 2008.
وينتهي عقد ويلشير مع فريقه آرسنال مع نهاية هذا الموسم، وحتى الآن لم يجدد عقده، مما يعطيه الفرصة كي يتعاقد مع أي فريق آخر بشكل مجاني.
وأشارت التقارير الصحفية الإيطالية إلى أن نادي ميلان يرغب بشدة في التعاقد مع ويلشير، حيث عبر غينارو غاتوزو مدرب الفريق، بشكل مباشر بأنه يتمنى التعاقد مع لاعب مثل ويلشير.