رونالدو سبق وأن لعب نهائيّين مع السيدة العجوز، وكلاهما في السوبر، واستطاع أن يفوز مرّة واحدة على ميلان، فيما خسر أمام لازيو في آخر نهائي الذي أقيم في المملكة العربية السعودية.
النجم البرتغالي نجح عندما كان لاعبا في مانشستر يونايتد بتحقيق لقب الكأس (كأس الاتحاد الإنجليزي) ونفس الأمر نجح به مع ريال مدريد عندما تُوج بلقب كأس الملك، لتكون الفرصة متاحة له هذه المرة لنيل لقب كأس ايطاليا مع جوفنتوس، ويكون بذلك قد حصد الثلاثية المتمثلة بالدوري والكأس وكأس السوبر بقميص السيدة العجوز، ولو بين فترة وأخرى.