وواجه المدرب الألماني فريق ريال مدريد في 8 مباريات خلال مسيرته التدريبية، وتمكن من تحقيق 3 انتصارات، وتعادل في مباراتين، وخسر في 4 مباريات.
وواجه كلوب فريق ريال مدريد في ثلاث مباريات كمدرب لليفربول، وخسر في مباراتين بنتيجة 3-1، في حين تعادل في مباراة بنتيجة 0-0.
يذكر أن كلوب كان مدرباً لليفربول في نهائي 2018 عندما خسر الفريق أمام ريال مدريد أنذاك.