ويعد بيرلسكوني أنجح رئيس نادي في تاريخ ميلان، حيث حقق الفريق معه خلال 30 عامًا، 28 بطولة، الدوري الإيطالي 8 مرات، وكأس إيطاليا مرة، والسوبر الإيطالي 6 مرات، ودوري أبطال أوروبا 5 مرات، والسوبر الأوروبي 5 مرات، والكونتيننتال مرتين، ومونديال الأندية مرة.
وترك بيرلسكوني ميلان في عام 2016 بعد أن اشتراه في 1986، وصنع مجده خلال 3 عقود من الزمن، أنفق خلالها 715 مليون أورو للتعاقد مع لاعبين، وأنعش خزائن النادي بـ961 مليونًا من عمليات البيع.